Η περσινή καλή πορεία του ΟΦΗ στο κύπελλο Ελλάδας όπου έφτασε μέχρι τους “4” δεν πρόκειται να επαναληφθεί και φέτος ήρθε ο αποκλεισμός από τους “32” έπειτα από 7 χρόνια.
Την σαιζόν 2005 – 2006, ο ΟΦΗ κληρώθηκε με τη Νίκη Βόλου σε παιχνίδι που έγινε στην Μαγνησία γνωρίζοντας τον αποκλεισμό στα πέναλτι με 3-2. Η κανονική διάρκεια είχε βρει τον ΟΦΗ ισόπαλο 1-1 (για τον ΟΦΗ είχε σκοράρει ο Ρουμπάκης).
Την επόμενη σαιζόν, ο ΟΦΗ κληρώθηκε στους “32” με τον Παναιτωλικό κερδίζοντας τον 1-2 στο Αγρίνιο με τα γκολ των Ντρούλιτς, Οφορίκουε. Στην επόμενη φάση αποκλείστηκε, σε διπλά παιχνίδια, από την Λάρισα. Οι δύο ομάδες αναδείχθηκαν ισόπαλες 1-1 στο Παγκρήτιο Στάδιο και στην Λάρισα οι γηπεδούχοι επικράτησαν με 3-1 αποκλείοντας τον ΟΦΗ.
Το 2008 αποκλείστηκε στους “8” από τον Ατρόμητο στο επεισοδιακό παιχνίδι του Παγκρητίου Σταδίου. Ο ΟΦΗ έχει χάσει στο Περιστέρι με 3-1 και στον επαναληπτικό του Ηρακλείου, του αρκεί μια νίκη με 2-0 για να πάρει την πρόκριση. Πιάνει το “σκορ πρόκρισης” με τα γκολ των Ταραλίδη, Σίμιτς όμως στις καθυστερήσεις του αγώνα ο Λουτσιάνο σκοράρει με απευθείας εκτέλεση φάουλ και αποκλείει τον ΟΦΗ.
Λίγους μήνες αργότερα – για την σαιζόν 2008 – 2009 – ο ΟΦΗ κληρώνεται στους “16” με τον Ολυμπιακό γνωρίζοντας την ήττα – αποκλεισμό με 0-2.
Στην ίδια φάση αποκλείεται και τα επόμενα δύο χρόνια, παίζοντας τότε στην Β’ Εθνική, γνωρίζοντας την ήττα από τον ΠΑΟΚ και τον Ολυμπιακό Βόλου στο “Γεντί Κουλέ”.